Waking Life erzählt die Geschichte eines jungen Mannes und seine Reise durch die Welt der Träume: durch eine Welt der Weisheiten des 20. Jahrhunderts, in die Sphäre von Sein und Geist. In seinen surrealen Traum- und Wachsequenzen begegnet er Freunden, wie Fremden und berühmten Persönlichkeiten wie dem Schriftsteller Thomas Mann und dem Regisseur Steven Soderbergh, die mit ihm über den Sinn des Lebens philosophieren, über menschliche Existenz, über Wahrnehmung, über Realität...

Die USA 1865: Der Bürgerkrieg tobt seinem Höhepunkt entgegen, das Land ist gespalten. Da wird am Karfreitag Präsident Abraham Lincoln bei einem Theaterbesuch ermordet. Die Attentäter sind schnell gefasst, alle gehen von einer Verschwörung aus, bei der die Witwe Mary Surrat eine entscheidende Rolle gespielt haben soll...

China vor mehr als 1000 Jahren, zur Zeit der Tang-Dynastie. Als Prinz Jie (Jay Chou) nach langjährigen Kriegszügen unerwartet an den Hof zurückkehrt, merkt er sofort, dass im Palast so einiges faul ist. In seiner Abwesenheit wurden allerlei verbotene Begehrlichkeiten geweckt, heimliche Liebesbande geknüpft und unheilvolle Allianzen geschmiedet...

Ramón (Javier Bardem) träumt sich ins Meer, taucht ein und unter, wann immer es ihm die Fantasie erlaubt. Denn er liebt das Meer, auch wenn es ihm fast das Leben nahm. Vor 27 Jahren hatte er einen Unfall, als er in dieses Meer sprang - seither ist er querschnittsgelähmt, ist sein Körper gestorben. Und seit 27 Jahren möchte er, dass auch sein Kopf sterben kann. Aber für den Tod würde er Hilfe brauchen - und die versagen ihm Staat und Kirche. Doch Ramón ist fest entschlossen nicht aufzugeben.

André (Jamel Debbouze) kann sich nicht mehr auf die Straße trauen. Zu lange hat sich der kleinwüchsige Marokkaner mit seinen Gaunereien durchs Leben geschlagen, jetzt ist die Geduld seiner Gläubiger endgültig am Ende. Was tun? André sieht nur noch eine Lösung: die Seine. Doch gerade als er sich von einer Brücke ins Wasser stürzen will, entdeckt er auf der Brüstung eine Frau (Rie Rasmussen), die offensichtlich das Gleiche vorhat...